ตั้งขายอยู่ริมทางรถไฟใกล้สถานีรถไฟแม่กลอง ความยาวของตลาดประมาณ 100 เมตร บรรดาพ่อค้าแม่ค้าจะวางขายสินค้าบนพื้นจนติดกับรางรถไฟ เวลารถไฟมาก็ต่างหุบร่มที่กางและเก็บสินค้าภายในพริบตา จนเป็นที่มาของชื่อตลาดหุบร่มนั่นเอง พูดได้คำเดียวว่าที่นี่คือตลาดที่เต็มไปด้วยบรรยากาศน่าตื่นเต้นที่สุดของเมืองไทยและคงไม่มีที่ใดให้ความอะเมซิ่งได้ เหมือนตลาดร่มหุบแห่งนี้อีกแล้ว โดยชื่อตลาดหุบร่ม หรือ "ตลาดเสี่ยงตาย" ที่เรียกกันนั้น เกิดจากการที่พ่อค้าแม่ขาย มาตั้งแผงค้าสองข้างทางติดกับทางรถไฟสายแม่กลอง-บ้านแหลมซึ่งเป็นรถไฟสายสั้นที่วิ่งระหว่างมหาชัย-แม่กลอง ทั้งนี้แผงค้าต่าง ๆ จะพากันกางร่มหรือผ้าใบไว้กันแดดกันฝนล้ำเข้าไปในทางรถไฟ ส่วนคนที่มาจับจ่ายสินค้าก็จะใช้ ทางรถไฟเป็นถนนเดินเลือกซื้อ พลันที่สัญญาณบอกว่ากำลังจะมีขบวนรถไฟวิ่งผ่าน ทุกสิ่งทุกอย่างในบริเวณนั้นก็จะอยู่ท่ามกลางความโกลาหล เมื่อพ่อค้าแม่ค้าต่างพากันเร่งรีบหุบร่มหรือผ้าใบที่กางไว้แข่งกับเวลา และพอรถไฟผ่านพ้นไปแล้ว พวกเขาก็จะกางร่มหรือผ้าใบล้ำเข้าไปในทางรถไฟเช่นเดิม ภาพที่เกิดขึ้นซ้ำแล้วซ้ำเล่านี้กลายเป็นความชินตา ของผู้ที่มาซื้อหาสินค้า แม้แต่บรรดาพ่อค้าแม่ค้าเองต่างก็เห็นเป็นเรื่องสนุกสนาน จนทำให้ที่นี่กลายเป็นหนึ่งใน อะเมซิ่งไทยแลนด์ที่นักท่องเที่ยวทั้งชาวไทยและต่างชาติต้องมีประสบการณ์ร่วมกับตลาดร่มหุบสักครั้งในชีวิต รู้ก่อนเที่ยว - ตลาดร่มหุบจะมีบรรยากาศของความวุ่นวาย 8 ครั้งต่อวันตามเวลาที่ขบวนรถไฟออกจากมหาชัยมาแม่กลอง และจากแม่กลองกลับไปยังมหาชัย กล่าวคือ รถไฟจะผ่านสถานีแม่กลองเวลา 08.30 น. 11.10 น. 14.30 น. 17.40 น. และจะออกจากสถานีแม่กลองเวลา 06.20 น. 09.00 น. 11.30 น. และ 15.30 น.